有機(jī)化學(xué)（第四版）

第一章有機(jī)化合物概述001
第一節(jié)有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)001
閱讀材料科學(xué)家——維勒002
第二節(jié)有機(jī)化合物003
一、有機(jī)化合物的特性003
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)004
三、有機(jī)反應(yīng)中共價(jià)鍵的斷裂和反應(yīng)類(lèi)型006
四、有機(jī)化合物的表示方法006
五、有機(jī)化合物的分類(lèi)007
第三節(jié)有機(jī)反應(yīng)中的酸堿概念008
一、布朗斯特酸堿理論008
二、路易斯酸堿理論009
第四節(jié)研究有機(jī)化合物的方法010
一、提純010
二、元素分析011
三、分子與結(jié)構(gòu)式的確定011
四、官能團(tuán)的測(cè)定012
第五節(jié)本課程的專(zhuān)業(yè)要求012
閱讀材料綠色化學(xué)013
練習(xí)題013

第二章脂肪烴和脂環(huán)烴015
第一節(jié)烷烴015
一、烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)015
二、碳原子和氫原子的類(lèi)型016
三、烷烴的結(jié)構(gòu)017
四、烷烴的構(gòu)象018
五、烷烴的命名020
六、烷烴的物理性質(zhì)022
七、烷烴的化學(xué)性質(zhì)023
八、烷烴的來(lái)源與重要的烷烴025
九、烷烴的鑒別027
閱讀材料從最簡(jiǎn)單的鏈烴到系列鏈烴027
練習(xí)題027
第二節(jié)烯烴028
一、烯烴的通式、同分異構(gòu)與分類(lèi)028
二、烯烴的結(jié)構(gòu)029
三、烯烴的命名030
四、烯烴的物理性質(zhì)032
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)032
第三節(jié)二烯烴037
一、二烯烴的通式037
二、二烯烴的分類(lèi)037
三、二烯烴的命名038
四、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)038
五、共軛二烯烴的親電加成039
六、重要的烯烴040
七、鑒別烯烴的方法041
閱讀材料人造黃油的成功042
練習(xí)題043
第四節(jié)炔烴044
一、炔烴的通式與同分異構(gòu)044
二、炔烴的結(jié)構(gòu)045
三、炔烴的命名045
四、炔烴的物理性質(zhì)046
五、炔烴的化學(xué)性質(zhì)046
六、重要的炔烴048
七、炔烴的鑒別048
練習(xí)題049
第五節(jié)脂環(huán)烴050
一、脂環(huán)烴的通式與同分異構(gòu)051
二、脂環(huán)烴的分類(lèi)051
三、脂環(huán)烴的命名051
四、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性052
五、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)052
六、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)053
閱讀材料科學(xué)家——齊格勒和納塔054
練習(xí)題055

第三章芳香烴056
第一節(jié)單環(huán)芳烴057
一、苯的結(jié)構(gòu)057
閱讀材料凱庫(kù)勒059
二、單環(huán)芳烴的通式與同分異構(gòu)059
三、單環(huán)芳烴的命名059
第二節(jié)單環(huán)芳烴的性質(zhì)060
一、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)060
二、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)060
第三節(jié)芳烴的親電取代反應(yīng)機(jī)理062
第四節(jié)苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律063
一、定位規(guī)律063
二、定位規(guī)律的解釋064
三、二元取代苯的定位規(guī)律064
四、定位規(guī)律的應(yīng)用065
閱讀材料香的和臭的化合物066
第五節(jié)稠環(huán)芳烴067
一、萘067
二、蒽、菲068
第六節(jié)重要的單環(huán)芳烴069
一、苯069
二、甲苯070
三、苯乙烯070
第七節(jié)鑒別芳香烴070
一、鑒別芳香烴的方法070
二、鑒別芳香烴的試驗(yàn)071
閱讀材料液晶材料072
練習(xí)題073

第四章對(duì)映異構(gòu)體075
第一節(jié)物質(zhì)的旋光性和比旋光度075
一、物質(zhì)的旋光性075
二、比旋光度076
第二節(jié)分子的手性和對(duì)稱(chēng)性076
一、分子的手性和對(duì)稱(chēng)性076
二、對(duì)稱(chēng)因素077
三、手性分子和手性碳原子077
第三節(jié)旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法078
一、費(fèi)歇爾投影式078
二、透視式079
三、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的確定079
第四節(jié)具有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)081
一、具有兩個(gè)不相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)081
二、具有兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)082
三、外消旋體的拆分083
閱讀材料手性藥物與手性合成技術(shù)084
練習(xí)題084

第五章鹵代烴086
第一節(jié)鹵代烴的分類(lèi)、同分異構(gòu)與結(jié)構(gòu)086
一、鹵代烴的分類(lèi)086
二、鹵代烴的同分異構(gòu)087
三、鹵代烴的結(jié)構(gòu)087
第二節(jié)鹵代烴的命名088
第三節(jié)鹵代烴的性質(zhì)088
一、鹵代烴的物理性質(zhì)088
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)089
第四節(jié)親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的機(jī)理092
一、親核取代反應(yīng)的機(jī)理092
二、消除反應(yīng)的機(jī)理094
第五節(jié)鹵代烯烴與鹵代芳烴095
一、鹵代烯烴095
二、鹵代芳烴097
第六節(jié)重要的鹵代烴098
一、三氯甲烷098
二、四氯化碳098
三、二氟二氯甲烷099
四、四氟乙烯099
第七節(jié)鑒別鹵代烴099
一、鑒別鹵代烴的方法099
二、鑒別鹵代烴的試驗(yàn)100
閱讀材料格林尼亞試劑101
練習(xí)題102

第六章醇、酚和醚104
第一節(jié)醇104
一、醇的分類(lèi)與同分異構(gòu)104
二、醇的命名105
三、醇的結(jié)構(gòu)106
四、醇的性質(zhì)106
五、重要的醇110
第二節(jié)酚111
一、 酚的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)111
二、酚的命名111
三、酚的性質(zhì)111
四、重要的酚114
第三節(jié)醚115
一、醚的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)115
二、醚的命名115
三、醚的性質(zhì)115
四、重要的醚117
第四節(jié)醇的鑒別118
一、鑒別醇的方法118
二、鑒別醇的試驗(yàn)118
第五節(jié)酚的鑒別120
一、鑒別酚的方法120
二、鑒別酚的試驗(yàn)120
練習(xí)題122

第七章醛和酮124
第一節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)125
第二節(jié)醛、酮的分類(lèi)及同分異構(gòu)與命名125
一、醛、酮的分類(lèi)125
二、醛、酮的同分異構(gòu)125
三、醛、酮的命名126
第三節(jié)醛、酮的性質(zhì)127
一、醛、酮的物理性質(zhì)127
二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)127
第四節(jié)重要的醛、酮133
第五節(jié)鑒別醛、酮134
一、 鑒別醛、酮的方法134
二、鑒別醛、酮的實(shí)驗(yàn)135
閱讀材料最早得到的醛、酮138
練習(xí)題139

第八章羧酸及其衍生物140
第一節(jié)羧酸140
一、羧酸的分類(lèi)與結(jié)構(gòu)140
二、羧酸的命名141
三、羧酸的物理性質(zhì)142
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)143
五、重要的羧酸147
閱讀材料己二酸生產(chǎn)新技術(shù)149
第二節(jié)羧酸衍生物150
一、羧酸衍生物的命名150
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)151
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)151
四、肥皂和表面活性劑154
五、羧酸及羧酸衍生物的鑒別155
閱讀材料反式脂肪酸157
練習(xí)題157

第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯159
第一節(jié)乙酰乙酸乙酯159
一、克萊森酯縮合反應(yīng)160
二、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象160
三、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用162
第二節(jié)丙二酸二乙酯163
一、丙二酸二乙酯的合成163
二、丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用163
閱讀材料科學(xué)家——伍德沃德164
練習(xí)題165

第十章含氮有機(jī)化合物166
第一節(jié)胺166
一、胺的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)166
二、胺的命名167
三、胺的性質(zhì)168
四、重要的胺173
五、季銨鹽和季銨堿175
六、胺的鑒別176
第二節(jié)硝基化合物178
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)178
二、硝基化合物的命名179
三、硝基化合物的性質(zhì)179
四、重要的硝基化合物182
五、硝基化合物的鑒別182
閱讀材料諾貝爾與炸藥185
第三節(jié)腈186
一、腈的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)186
二、腈的命名186
三、腈的性質(zhì)186
四、重要的腈187
閱讀材料合成纖維188
第四節(jié)重氮化合物、偶氮化合物188
一、重氮化合物、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)與命名188
二、芳香族重氮化合物189
三、偶合反應(yīng)與偶氮染料192
閱讀材料含氮化合物與人體健康194
練習(xí)題195

第十一章含雜原子有機(jī)化合物197
第一節(jié)雜環(huán)化合物197
一、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)198
二、雜環(huán)化合物的命名199
三、雜環(huán)化合物的性質(zhì)200
四、重要的雜環(huán)化合物202
閱讀材料植物堿——藥物、毒物、毒品204
第二節(jié)含硫有機(jī)化合物204
一、含硫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)204
二、含硫有機(jī)化合物命名205
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質(zhì)206
四、含硫有機(jī)化合物的用途208
閱讀材料生物技術(shù)209
第三節(jié)含磷有機(jī)化合物210
一、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)210
二、含磷有機(jī)化合物的分類(lèi)與命名210
三、含磷有機(jī)化合物的性質(zhì)211
四、含磷有機(jī)化合物的用途212
閱讀材料化學(xué)殺蟲(chóng)劑的一個(gè)新家族213
練習(xí)題213

第十二章生命有機(jī)化學(xué)215
第一節(jié)糖215
一、糖的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)215
二、單糖216
三、二糖和多糖218
第二節(jié)氨基酸219
一、氨基酸的分類(lèi)和命名219
二、氨基酸的性質(zhì)220
第三節(jié)蛋白質(zhì)221
一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)222
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)222
閱讀材料科學(xué)家——沃爾特·諾曼·哈沃223
第四節(jié)糖、蛋白質(zhì)的用途224
一、糊精224
二、果膠和瓊脂224
三、維生素C225
四、酶225
第五節(jié)糖、蛋白質(zhì)的鑒別225
一、鑒別糖、蛋白質(zhì)的方法225
二、糖、蛋白質(zhì)的鑒別試驗(yàn)226
閱讀材料轉(zhuǎn)基因植物與服裝228
練習(xí)題228

第十三章有機(jī)化合物的波譜知識(shí)簡(jiǎn)介229
第一節(jié)波譜概述229
一、電磁波229
二、吸收光譜的產(chǎn)生230
第二節(jié)紫外光譜231
一、紫外光譜的基本原理和表示方法231
二、紫外光譜和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系232
三、紫外光譜圖的解析233
四、紫外光譜的應(yīng)用234
第三節(jié)紅外光譜235
一、分子振動(dòng)與紅外光譜的基本原理235
二、紅外光譜的一般特征235
三、烷、烯、炔及芳烴的紅外吸收光譜237
四、紅外光譜圖的剖析舉例239
五、紅外吸收光譜的應(yīng)用240
第四節(jié)核磁共振譜241
一、核磁共振的基本原理241
二、核磁共振的表示方法242
三、NMR圖譜的解析舉例245
四、核磁共振波譜的應(yīng)用246
第五節(jié)質(zhì)譜246
一、質(zhì)譜基本原理246
二、質(zhì)譜的表示方法247
三、質(zhì)譜的應(yīng)用247
閱讀材料質(zhì)譜技術(shù)的一些進(jìn)展250
練習(xí)題250

第十四章有機(jī)化合物的分離與純化技術(shù)253
第一節(jié)萃取253
一、萃取的基本原理及種類(lèi)253
二、不同類(lèi)型萃取的用途254
三、萃取操作步驟255
四、萃取操作——乙醚中過(guò)氧化物的檢驗(yàn)及除去257
練習(xí)題257
第二節(jié)回流257
一、回流的基本原理及種類(lèi)257
二、不同類(lèi)型的回流的用途258
三、回流裝置的安裝及回流操作步驟259
四、安裝回流裝置時(shí)的注意事項(xiàng)260
五、回流操作——乙醚中水分的除去261
六、回流操作——乙醇中水分的除去261
練習(xí)題262
第三節(jié)蒸餾262
一、蒸餾的基本原理與種類(lèi)262
二、不同類(lèi)型蒸餾的用途262
三、各種蒸餾裝置的安裝、操作及注意事項(xiàng)264
四、蒸餾操作——無(wú)水乙醚的制備269
五、蒸餾操作——無(wú)水乙醇的制備269
練習(xí)題270
第四節(jié)重結(jié)晶270
一、重結(jié)晶的基本原理與用途270
二、重結(jié)晶中使用的裝置及其操作技術(shù)270
三、重結(jié)晶操作步驟274
四、重結(jié)晶操作的試驗(yàn)275
練習(xí)題276
第五節(jié)熔點(diǎn)的測(cè)定276
一、熔點(diǎn)測(cè)定的基本原理與用途276
二、熔點(diǎn)測(cè)定的操作步驟277
三、熔點(diǎn)測(cè)定操作——萘的熔點(diǎn)測(cè)定279
練習(xí)題280
第六節(jié)綜合實(shí)驗(yàn)280
一、綜合技能訓(xùn)練的意義和目的280
二、綜合技能訓(xùn)練的要求280
三、綜合技能訓(xùn)練的內(nèi)容281
閱讀材料超臨界流體萃取技術(shù)288
練習(xí)題288

參考文獻(xiàn)289