化工產(chǎn)品合成（第二版）

情境1
苯甲酸的合成（氧化反應(yīng)）001
1.1情境引入001
1.2任務(wù)解析002
1.2.1苯甲酸產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書002
1.2.2苯甲酸的合成路線設(shè)計(jì)003
1.2.3苯甲酸合成單元過(guò)程分析007
1.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析012
1.3工作過(guò)程指導(dǎo)013
1.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)013
1.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議014
1.3.3繪制試驗(yàn)流程圖016
1.3.4小試試驗(yàn)裝置016
1.3.5小試合成工藝的評(píng)估017
1.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)與鑒定017
1.3.7技能考核要點(diǎn)019
1.4知識(shí)拓展022
1.4.1關(guān)于衡量有機(jī)反應(yīng)的量度指標(biāo)022
1.4.2影響產(chǎn)率的因素和提高產(chǎn)率的措施023
1.4.3氧化反應(yīng)相關(guān)理論知識(shí)補(bǔ)充024
1.4.4苯甲酸工業(yè)上的制備方法簡(jiǎn)介028
練習(xí)與思考題029

情景2
增塑劑鄰苯二甲酸二辛酯的合成（酯化）030
2.1情境引入030
2.2任務(wù)解析030
2.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書031
2.2.2鄰苯二甲酸二辛酯的合成路線設(shè)計(jì)031
2.2.3酯化反應(yīng)過(guò)程分析038
2.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析040
2.3工作過(guò)程指導(dǎo)040
2.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)040
2.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議041
2.3.3繪制試驗(yàn)流程圖041
2.3.4小試試驗(yàn)裝置042
2.3.5小試合成工藝的評(píng)估042
2.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定042
2.3.7技能考核要點(diǎn)044
2.4知識(shí)拓展047
2.4.1逆向合成路線設(shè)計(jì)基礎(chǔ)047
2.4.2關(guān)于酯化反應(yīng)知識(shí)的補(bǔ)充048
2.4.3提高酯化反應(yīng)收率的工藝措施052
2.4.4典型酯化反應(yīng)工業(yè)過(guò)程裝置053
2.4.5鄰苯二甲酸二異辛酯生產(chǎn)工藝流程圖053
練習(xí)與思考題054

情境3
農(nóng)藥中間體氯甲基丁烯的合成（氯化反應(yīng)）055
3.1情境引入055
3.2任務(wù)解析055
3.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書056
3.2.2氯甲基丁烯的合成路線設(shè)計(jì)056
3.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析059
3.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析061
3.3工作過(guò)程指導(dǎo)062
3.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)062
3.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議062
3.3.3繪制試驗(yàn)流程圖063
3.3.4小試試驗(yàn)裝置063
3.3.5小試合成工藝的評(píng)估063
3.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定064
3.3.7技能考核要點(diǎn)064
3.4知識(shí)拓展064
3.4.1各類鹵化反應(yīng)064
3.4.2工業(yè)上鹵化反應(yīng)典型的工藝074
3.4.3氯甲基丁烯的合成工藝流程簡(jiǎn)圖074
練習(xí)與思考題075

情境4
抗氧劑2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚的合成（烷基化）076
4.1情境引入076
4.2任務(wù)解析076
4.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書077
4.2.2抗氧劑BHT的合成路線設(shè)計(jì)077
4.2.3抗氧劑BHT的合成路線選擇079
4.2.4抗氧劑BHT合成過(guò)程分析082
4.3工作過(guò)程指導(dǎo)084
4.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)084
4.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議085
4.3.3繪制試驗(yàn)流程圖085
4.3.4小試試驗(yàn)裝置085
4.3.5產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定086
4.3.6小試合成工藝的評(píng)估087
4.3.7技能考核要點(diǎn)和評(píng)價(jià)087
4.4知識(shí)拓展087
4.4.1關(guān)于烷基化反應(yīng)087
4.4.2抗氧劑BHT的生產(chǎn)簡(jiǎn)介096
練習(xí)與思考題097

情境5
表面活性劑十二烷基苯磺酸鈉的合成（烷基化、磺化反應(yīng)）098
5.1情境引入098
5.2任務(wù)解析098
5.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書099
5.2.2十二烷基苯磺酸鈉的合成路線設(shè)計(jì)099
5.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析103
5.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析109
5.3工作過(guò)程指導(dǎo)109
5.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)109
5.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議110
5.3.3繪制試驗(yàn)流程圖111
5.3.4小試試驗(yàn)裝置112
5.3.5小試合成工藝的評(píng)估112
5.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定113
5.3.7技能考核要點(diǎn)113
5.4知識(shí)拓展113
5.4.1直鏈?zhǔn)榛降暮铣?13
5.4.2關(guān)于磺化反應(yīng)114
5.4.3關(guān)于硫酸化方法117
5.4.4工業(yè)上十二烷基苯磺酸鈉生產(chǎn)典型的磺化工藝流程118
練習(xí)與思考題119

情境6
2，4-二硝基苯酚的合成（硝化、羥基化合成反應(yīng)）120
6.1情境引入120
6.2任務(wù)解析120
6.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書121
6.2.22，4-二硝基苯酚的合成路線設(shè)計(jì)121
6.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析124
6.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析130
6.3工作過(guò)程指導(dǎo)131
6.3.1小試合成方案參考131
6.3.2小試方案建議132
6.3.3繪制試驗(yàn)流程圖134
6.3.4小試試驗(yàn)裝置134
6.3.5小試合成工藝的評(píng)估135
6.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定135
6.3.7技能考核要點(diǎn)136
6.4知識(shí)拓展136
6.4.1關(guān)于硝化反應(yīng)136
6.4.2關(guān)于羥基化反應(yīng)139
6.4.3苯環(huán)上的取代基及其親電取代定位規(guī)律140
練習(xí)與思考題143

情境7
阿司匹林的合成（羧化反應(yīng)、?；磻?yīng)）144
7.1情境引入144
7.2任務(wù)解析144
7.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書145
7.2.2阿司匹林的合成路線設(shè)計(jì)145
7.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析148
7.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析151
7.3工作過(guò)程指導(dǎo)152
7.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)152
7.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議153
7.3.3繪制試驗(yàn)流程圖154
7.3.4小試試驗(yàn)裝置155
7.3.5小試合成工藝的評(píng)估155
7.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定155
7.3.7技能考核要點(diǎn)156
7.4知識(shí)拓展156
7.4.1?；磻?yīng)概述156
7.4.2O-?；磻?yīng)157
7.4.3N-酰化反應(yīng)158
7.4.4C-?；磻?yīng)162
7.4.5工業(yè)上常見(jiàn)的阿司匹林生產(chǎn)工藝流程簡(jiǎn)圖167
練習(xí)與思考題167

情境8
染料中間體鄰甲氧基苯胺的合成（甲氧基化、還原反應(yīng)）168
8.1情境引入168
8.2任務(wù)解析168
8.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書169
8.2.2鄰甲氧基苯胺的合成路線設(shè)計(jì)169
8.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析172
8.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析176
8.3工作過(guò)程指導(dǎo)177
8.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)177
8.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議178
8.3.3繪制試驗(yàn)流程圖179
8.3.4小試試驗(yàn)裝置179
8.3.5小試合成工藝的評(píng)估180
8.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定180
8.3.7技能考核要點(diǎn)181
8.4知識(shí)拓展181
8.4.1關(guān)于O-烷基化反應(yīng)181
8.4.2關(guān)于還原反應(yīng)183
8.4.3鄰甲氧基苯胺的生產(chǎn)工藝流程188
練習(xí)與思考題189

情境9
化工中間體鄰氨基苯甲酸的合成（胺化、霍夫曼降解反應(yīng)）190
9.1情境引入190
9.2任務(wù)解析190
9.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書191
9.2.2鄰氨基苯甲酸的合成路線設(shè)計(jì)191
9.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析194
9.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析197
9.3工作過(guò)程指導(dǎo)198
9.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)198
9.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議199
9.3.3繪制試驗(yàn)流程圖200
9.3.4小試試驗(yàn)裝置及其操作200
9.3.5小試合成工藝的評(píng)估201
9.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定201
9.3.7技能考核要點(diǎn)201
9.4知識(shí)拓展202
9.4.1常見(jiàn)氨基化（胺化）方法202
9.4.2其他氨解方法206
9.4.3鄰氨基苯甲酸工業(yè)化合成參考流程208
練習(xí)與思考題208

情境10
涂料助劑季戊四醇的合成（縮合、還原反應(yīng)）209
10.1情境引入209
10.2任務(wù)解析209
10.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書210
10.2.2季戊四醇的合成路線設(shè)計(jì)210
10.2.3季戊四醇合成過(guò)程單元反應(yīng)過(guò)程分析213
10.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析217
10.3工作過(guò)程指導(dǎo)218
10.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)218
10.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和監(jiān)控建議219
10.3.3繪制試驗(yàn)流程圖220
10.3.4季戊四醇的合成裝置220
10.3.5小試合成工藝的評(píng)估220
10.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定221
10.3.7技能考核要點(diǎn)221
10.4知識(shí)拓展222
10.4.1幾個(gè)重要的縮合反應(yīng)222
10.4.2關(guān)于逆向合成切斷的策略226
10.4.3季戊四醇生產(chǎn)典型流程圖229
練習(xí)與思考題229

情境11
香料香豆素的合成（珀金反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)）231
11.1情境引入231
11.2任務(wù)解析231
11.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書232
11.2.2香豆素的合成路線設(shè)計(jì)232
11.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析235
11.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析237
11.3工作過(guò)程指導(dǎo)238
11.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)238
11.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議239
11.3.3繪制試驗(yàn)流程圖239
11.3.4小試試驗(yàn)裝置240
11.3.5小試合成工藝的評(píng)估240
11.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定240
11.3.7技能考核要點(diǎn)241
11.4知識(shí)拓展241
11.4.1其他重要的醛酮與羧酸衍生物縮合的反應(yīng)241
11.4.2關(guān)于環(huán)合反應(yīng)243
11.4.3香豆素工業(yè)化生產(chǎn)248
練習(xí)與思考題248

情境12
己內(nèi)酰胺的制備（肟化、貝克曼重排）249
12.1情境引入249
12.2任務(wù)解析249
12.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書250
12.2.2己內(nèi)酰胺的合成路線設(shè)計(jì)250
12.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析254
12.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析256
12.3工作過(guò)程指導(dǎo)256
12.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)256
12.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議257
12.3.3繪制試驗(yàn)流程圖258
12.3.4小試試驗(yàn)裝置258
12.3.5小試合成工藝的評(píng)估260
12.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定260
12.3.7技能考核要點(diǎn)260
12.4知識(shí)拓展261
12.4.1關(guān)于重排反應(yīng)261
12.4.2工業(yè)上己內(nèi)酰胺生產(chǎn)典型的工藝263
練習(xí)與思考題264

情境13
香料香蘭素的合成（重氮化、重氮鹽的水解、C-甲?；磻?yīng)）266
13.1情境引入266
13.2任務(wù)解析266
13.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書267
13.2.2香蘭素的合成路線設(shè)計(jì)267
13.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析271
13.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析277
13.3工作過(guò)程指導(dǎo)278
13.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)278
13.3.2單元反應(yīng)體系構(gòu)建和后處理純化建議279
13.3.3繪制試驗(yàn)流程圖280
13.3.4小試試驗(yàn)裝置280
13.3.5小試合成工藝的評(píng)估282
13.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定282
13.3.7技能考核要點(diǎn)282
13.4知識(shí)拓展282
13.4.1關(guān)于重氮化反應(yīng)282
13.4.2重氮鹽的置換反應(yīng)284
13.4.3重氮鹽的還原288
13.4.4重氮鹽的偶合反應(yīng)288
13.4.5關(guān)于芳環(huán)上基團(tuán)的引入289
13.4.6幾種常見(jiàn)物質(zhì)的逆向切斷技巧290
練習(xí)與思考題292

情境14
磺胺類藥物磺胺甲基異唑的合成（N-酰化、磺酰氯化、克萊森縮合、異唑環(huán)合、氨解、霍夫曼降解、N-磺?；?、水解）293
14.1情境引入293
14.2任務(wù)解析293
14.2.1產(chǎn)品開發(fā)任務(wù)書294
14.2.2磺胺甲基異唑（SMZ）的合成路線設(shè)計(jì)295
14.2.3單元反應(yīng)過(guò)程分析298
14.2.4單元反應(yīng)后處理策略分析306
14.3工作過(guò)程指導(dǎo)307
14.3.1制訂小試合成方案要領(lǐng)307
14.3.2小試方案建議310
14.3.3繪制試驗(yàn)流程圖310
14.3.4小試試驗(yàn)裝置及其操作注意點(diǎn)310
14.3.5小試合成工藝的評(píng)估311
14.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定311
14.3.7技能考核要點(diǎn)312
14.4知識(shí)拓展312
14.4.1關(guān)于基團(tuán)的保護(hù)312
14.4.2關(guān)于導(dǎo)向基的應(yīng)用317
14.4.3有關(guān)合成路線優(yōu)化318
14.4.4磺胺藥SMZ的生產(chǎn)流程簡(jiǎn)圖319
練習(xí)與思考題319

情境15
聚酯的合成（酯化、縮聚）321
15.1情境引入321
15.2任務(wù)解析321
15.2.1聚酯（PET）項(xiàng)目小試合成任務(wù)書322
15.2.2聚酯（PET）的合成路線設(shè)計(jì)324
15.2.3聚酯（PET）縮聚過(guò)程分析327
15.2.4聚合反應(yīng)后處理334
15.3工作過(guò)程指導(dǎo)334
15.3.1小試裝置合成操作方案參考334
15.3.2小試合成方案建議335
15.3.3繪制試驗(yàn)流程圖335
15.3.4小試試驗(yàn)裝置336
15.3.5小試合成工藝的評(píng)估338
15.3.6產(chǎn)物的檢測(cè)和鑒定338
15.3.7技能考核要點(diǎn)338
15.4知識(shí)拓展338
15.4.1聚合物的聚集態(tài)和熱轉(zhuǎn)變溫度338
15.4.2關(guān)于聚合物分子量的統(tǒng)計(jì)意義及其表達(dá)339
15.4.3聚合反應(yīng)檢測(cè)的方法340
15.4.4關(guān)于聚酯（PET）的工業(yè)合成342
練習(xí)與思考題342

附錄343
附錄1有機(jī)合成常用縮寫一覽表343
附錄2實(shí)驗(yàn)室安全守則347
附錄3實(shí)驗(yàn)室常見(jiàn)安全事故的處理方法348
附錄4有機(jī)合成常用的實(shí)驗(yàn)儀器、裝置及其使用351
附錄5常用的實(shí)驗(yàn)分離、鑒定技術(shù)與操作366
附錄6有機(jī)合成常用試劑提純、純化的方法391
附錄7常見(jiàn)危險(xiǎn)化學(xué)品的貯存要求394
附錄8常見(jiàn)不能混合的化學(xué)藥品一覽表396
附錄9常見(jiàn)危險(xiǎn)化學(xué)品廢棄物的銷毀方法397
附錄10化學(xué)化工文獻(xiàn)網(wǎng)絡(luò)資源索引398

主要參考文獻(xiàn)400